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【科研新进展】(102)徐功教授课题组在天然产物全合成方面取得新进展

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近期,植物保护学院徐功教授课题组成功开发了walsucochin降三萜类天然产物的高效全合成路线,在天然产物化学研究领域取得重要进展。该研究以“Remote C-H Activation Strategy Enables Total Syntheses of Nortriterpenoids (±)-Walsucochin B and (±)-Walsucochinoids M and N”为题,在线发表于在《Organic Letters》刊物上。植物保护学院硕士研究生陈欣悦和张丹阳为论文共同第一作者,徐功教授为通讯作者。

活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物体在氧化代谢活动中产生的,如过氧化氢(H2O2)和NO等。ROS化学性质活泼,低浓度时在机体内可发挥重要作用,但过量则会导致细胞组织受到氧化胁迫,引起细胞和机体的损伤,并参与许多疾病如癌症、神经系统疾病等的发病过程。中科院上海药物研究所研究人员先后从越南割舌树 (Walsura cochinchinensis) 的枝叶中分离得到C24降三萜类化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R,其结构特点是具有[6/6/5/6]四环系的稠环分子骨架。研究表明,walsucochin B对过氧化氢诱导损伤PC12细胞具有保护作用,因此具有潜在的神经保护作用。然而,walsucochin降三萜类天然产物在自然界中含量极低,且复杂的稠环分子结构使其高效合成具有很大的挑战性,该现状制约其深入的生物活性评价。

本研究以金合欢基溴为起始原料,通过12-13步实现了复杂降三萜类化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的高效合成。合成策略是利用自由基串联环化反应和芳构化反应快速地构筑6/6/5/6稠环分子骨架,同时采用铜试剂介导的远程碳氢羟基化反应选择性地引入7-位氧原子。该研究成果为后续其它walsucochin类天然产物的合成及相关药物化学/农药化学的研究奠定了基础。

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该研究得到国家自然科学基金、“双一流”学科建设项目以及合法的网络赌钱平台专项基金等项目的资助。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02548 



编辑:王学锋

终审:郭建东